有机锡试剂参与的Stille偶联反应

Stille偶联反应是有机锡化合物和不含β-氢的卤代烃在钯催化下发生的交叉偶联反应：

偶联反应中用到的有机锡试剂一般由活泼金属试剂与三烷基氯化锡反应制备，例如下面的反应首先制备有机锂试剂再与三烷基氯化锡反应制备有机锡试剂：

Stille反应优点：

空气中有机锡试剂非常稳定，对水和空气敏感。反应产物形成锡盐，容易分离。苄基卤、磺酰氯、碳酰氯都能与有机锡试剂反应，其中碳酰氯与有机锡试剂反应用于合成酮：